Em 1928, Virginia Woolf escreveu Orlando, o primeiro romance em que o personagem principal muda de sexo no meio da história. Um século depois, o escritor e ativista trans Paul B. Preciado decide enviar uma carta cinematográfica à autora: seu Orlando saiu da ficção e vive como ela jamais poderia ter imaginado. Preciado organiza um teste de elenco e reúne 26 pessoas trans e não binárias, de oito a 70 anos de idade, que encarnam o protagonista.